Benfica e Sporting voltam a encontrar-se no Jamor, 29 anos depois, após terem ultrapassado Tirsense e Rio Ave, respetivamente, nas meias-finais. O jogo, agendado para 25 de maio, marca também a estreia de Bruno Lage e Rui Borges na final da Prova Rainha.
Na antevisão do jogo frente ao Tirsense, o técnico encarnado revelou que chegar ao Jamor era um objetivo pessoal e até fez uma revelação: "Prometi a mim mesmo não ir ao Jamor ver finais". Já depois da vitória (4-0) frente ao clube de Santo Tirso, Lage explica que "era um objetivo pessoal, mas o do clube é maior". O Benfica estava afastado desta decisão desde 2017, quando venceu o Vitória SC por 2-1.
Rui Borges, também estreante nesta final, disse no final do jogo frente ao Rio Ave (1-2) que chegar à final "é um sonho tornado realidade. Espero que seja no Jamor, porque tem a sua história". O Sporting ergueu o troféu pela última vez em 2019 (frente ao FC Porto, após desempate por grandes penalidades).
A final de 1995/96: vitória do Benfica ensombrada por morte de adepto leonino atingido por very-light
Em 1996, o resultado final ficou fixado em 3-1 para o Benfica, onde pontificavam Michel Preud’homme, Valdo e João Pinto. O "grande artista", então com 25 anos, marcou dois golos na vitória encarnada. O argentino Mauro Airez também marcou para o Benfica, e Carlos Xavier, de grande penalidade, marcou o golo de honra do Sporting.
O jogo ficou marcado, no entanto, pela morte do adepto sportinguista Rui Mendes, durante os festejos do primeiro golo do Benfica (9'), atingido por um very-light vindo da bancada dos adeptos do Benfica. Foi atirado por Hugo Inácio, condenado na altura por homicídio por negligência. Fugiu da cadeia de Linhó em 2000, durante uma saída precária (a 15 meses do fim da pena), e foi capturado 11 anos depois, em 2011. Em 2012 foi novamente condenado (18 meses de prisão), por agredir e injuriar um agente da polícia (e impedido de entrar em recintos desportivos durante dois anos) e cumpriu uma nova pena em 2018 por posse de artefactos pirotécnicos.
Apesar do pânico nas bancadas, o jogo prosseguiu. O caso "very-light" é o mais triste episódio da história dos jogos entre Benfica e Sporting. O Sporting pagou na totalidade o funeral de Rui Mendes e a família foi apoiada pela Federação Portuguesa de Futebol.