Quando Karren Brady assumiu um cargo na direção desportiva do Birmingham City em 1993, o papel das mulheres no futebol ainda era diminuto. Mesmo sem um curso superior, a jovem de 23 anos tornou-se numa das gestoras do clube quando estava em insolvência e incentivou o empresário David Sullivan a comprá-lo. 

O à data dono do Daily Sport e do Sunday Sport seguiu o conselho e contratou Brady para assumir de forma definitiva o cargo de diretora do clube. A idade e o género provocaram dúvidas na opinião pública e no plantel, mas a gestora nunca ficou calada. 

Perante um comentário sexista de um jogador, numa das primeiras vezes que acompanhou a equipa do Birmingham, Brady simplesmente respondeu: «Não vais conseguir fazê-lo quando eu te vender ao Crewe (clube da quarta divisão).» 

A militar na segunda divisão inglesa, o Birmingham tinha como uma das joias da coroa Paul Peschisolido. O avançado italo-canadiano desafiou as probabilidades ao destacar-se num país com pouca tradição futebolística e transferiu-se para o futebol europeu em 1992.  Após ter marcado sete golos em 19 jogos na primeira época, Peschisolido superou a marca em 1993/94 seguinte, faturando nove, mas não evitou a despromoção do clube ao terceiro escalão inglês. 

A descida de divisão precipitou cortes financeiros e nem o melhor marcador das duas últimas temporadas resistiu. Peschisolido foi vendido por cerca 400 mil euros ao Stoke City, por quem marcaria 19 golos no ano e meio seguinte. Apesar da saída do Birmingham, o avançado canadiano continuou, de certa forma, ligado ao clube.  

A imprensa britânica da época começou a avançar que tinha florescido uma relação amorosa entre Peschisolido e Karren Brady durante o período no qual os dois coincidiram em Birmingham. O avançado e a gestora oficializaram a relação e deram o nó em 1995.

Quis o destino que no mesmo ano, Brady contratasse o agora marido de volta para o Birmingham. Os números soporíferos registados por Peschisolido na segunda metade da época 1994/95 precipitaram que, no verão seguinte, o novo treinador do clube Trevor Francis pedisse a dispensa do avançado. 

Pela segunda vez na carreira, Brady vendeu o marido, que partiria para uma carreira sólida de mais 12 anos ao serviço de diversos clubes nos escalões inferiores ingleses, destacando-se o Fulham. Apesar de ter conquistado duas subidas de divisão, o avançado canadiano nunca jogou na Premier League. 

Após pendurar as botas no Luton Town em 2007/08, Peschisolido treinou o Burton Albion entre 2009 e 2012, desaparecendo depois dos holofotes do mundo do futebol. 

Em sentido contrário, Karren Brady é uma das principais figuras do entretenimento britânico. Após alegações de corrupção que precipitaram a venda do Birmingham em 2008, a gestora abandonou o clube e seguiu David Sullivan até ao West Ham, onde é vice-presidente desde 2010.

Fora do futebol, Brady participa desde 2009 na versão inglesa do programa The Apprentice, que celebrizou Donald Trump nos Estados Unidos.